Supernatural. Тонкая грань. Ролевая.

Черты характера
Больше всего в жизни Дин любит свою семью, свою машину (Шевроле Импала 1967 года) и классический рок. С ранних лет Дин и Сэм учились у отца выслеживать и истреблять сверхъестественных существ. В отличие от брата Дин не чувствует обиды на отца за то, что тот воспитал их как охотников, так как считает, что после жестокой смерти их матери, отец не мог воспитать их иначе. Дин предпочитает охотиться, чем жить «нормальной» жизнью. Благодаря отцу Дин приобрёл качества, необходимые настоящему борцу с «нечистой силой»: он меткий стрелок, умеет обращаться с оружием и знает практически всё о сверхъестественных существах, с которыми приходится сражаться. Дин отличается своим чувством юмора, которое не покидает его даже в самых безвыходных ситуациях. Часто своей иронией Дин пытается скрыть настоящие чувства. Если Сэм всегда говорит о том, что чувствует, и что его тревожит, то Дин предпочитает держать всё в себе. Дину совсем нелегко говорить о своих чувствах открыто, он предпочитает просто отшутиться. Дин испытывает повышенный интерес к женскому полу и постоянно флиртует с девушками. Он абсолютно не уважает власть и готов пойти на что угодно ради дела, поэтому у него проблемы с законом и полицией. Представляясь под чужими именами, Дин часто называет имена рок-музыкантов. Также выясняется, что он большой поклонник кино, знает по именам всех актёров и фильмы, в которых они играли. Дин любит поесть, что очень часто можно наблюдать во многих эпизодах сериала. Он боится летать на самолётах, поэтому предпочитает путешествовать на автомобиле. Безопасность семьи Дин ценит выше всего другого и даже убил человека, одержимого демоном, чтобы спасти жизнь Сэма. С самых ранних лет Дин привык исполнять роль старшего брата, опекать и беречь Сэма и готов пойти на что угодно ради младшего брата, даже заключить сделку с силами зла. Дин — единственный, кому позволено называть брата «Сэмми».
Когда Дину было 4 года, его мама Мэри была жестоко убита Демоном в детской комнате его брата Сэма. Двадцать два года спустя этот же Демон убивает девушку Сэма — Джессику Ли Мур. Дин и Сэм отправляются в дорогу в поисках пропавшего отца, Джона, по пути истребляя сверхъестественных существ.

Дин и Сэм сталкиваются с оборотнем, виновным в серии зверских убийств в Сент-Луисе. Оборотень принимает облик Дина, что заставляет полицию предположить, что это он совершил все эти убийства. Однако Дин убивает оборотня, который всё так же находится в облике Дина, и власти официально объявляют того погибшим.
После автокатастрофы Сэм пытается доставить Дина и отца в больницу на машине брата, но по вине Демона в машину Винчестеров на полном ходу врезается грузовик и сносит её с дороги.
Все трое Винчестеров выживают в аварии, но Дин пострадал больше, чем его брат и отец. Дин находится в коме, и ангел смерти по имени Тесса пытается убедить его, что он должен умереть. Ради спасения Дина Джон заключает сделку с Демоном, пообещав свою жизнь и Кольт вместе с последней пулей взамен жизни сына. Перед тем как умереть, Джон прошептал что-то на ухо Дину.
Дин долго пытается смириться со смертью отца и с тем, что это он должен был умереть. Кроме того, его тяготят последние слова отца, и в скором времени выясняется, что сказал ему Джон: Демон хочет переманить Сэма на свою сторону, и, если Дину не удастся его спасти, то он должен будет убить брата.
Дин арестован в связи с ещё одной серией убийств. Выясняется, что полиция имеет против него ряд обвинений, включая взлом, подделку кредитных карт и осквернение могил. Хотя Дин и Сэм могли доказать, что убийства (кроме, конечно, тех, кого убил оборотень в Сент-Луисе) были совершены одним из детективов, всё же неясно, были ли обвинения против Дина предъявлены официально. Однако теперь полиция в курсе, что Дин не мёртв. Агенты ФБР во главе со спецагентом Виктором Хенриксеном обнаруживают местонахождение братьев Винчестеров , и к списку предполагаемых преступлений Дина добавляется попытка ограбления банка и ещё несколько убийств, которые совершил оборотень.
Сэм похищен Желтоглазым. Дин приходит на помощь брату, но Сэма убивают, и он умирает на руках у Дина. Дин считает, что подвёл Сэма и отправляется на перекрёсток, где заключает сделку с демоном, цена которой — жизнь Сэма в обмен на душу Дина. Сэм воскресает, а Дину позволено прожить ещё один год. Бобби — единственный, кто знает о том, что сделал Дин, потому что Сэм не помнит ничего после того, как Джейк убил его. Бобби кричит на Дина и упрекает его в том, что он сделал. Дин умоляет Бобби ничего не говорить Сэму, так как верит, что если Сэм узнает, что Дин продал душу дьяволу, это его убьёт. Однако Демон спрашивает Дина, уверен ли тот, что Сэм, которого он вернул, остался прежним, так как тот, не колеблясь, убил Джейка, выпустив в него несколько пуль и, кажется, не сожалея о содеянном. В конце концов Сэм узнаёт о том, что сделал Дин. Дин говорит ему, что он не мог позволить ему умереть. Сэм даёт клятву помочь Дину выпутаться из этой сделки.
Дин убивает Демона из Кольта, освободив душу отца. Но во время схватки другим демонам,которые должны были участвовать в сражении против людей,удаётся вырваться на свободу, и теперь братья Винчестеры должны убить всех их и предотвратить войну,а также найти способ спасти Дина в течение года.
После последней схватки с Демоном, Дину остается всего год жизни. Сэм отчаяно пытается спасти брата, в это время Дин живет на полную катушку и подвергает свою жизнь опасности в каждом сражении, оправдываясь тем, что терять уже нечего.

Снаряжение

Дин ездит на чёрном автомобиле Chevrolet Impala (Шевроле Импала) 1967 года, доставшемся ему от отца. На автомобиле номерные знаки округа Сэджвик, штат Канзас (хотя сами Винчестеры родом из Лоуренса, штат Канзас). Номер KAZ 2Y5 — это ссылка на штат Канзас, родной штат Винчестеров, и на 2005 год, в котором состоялась премьера телесериала. Начиная с эпизода «Что есть и чему никогда не бывать», на машине уже другие знаки (CNK 80Q3, штат Огайо), так как братья скрываются от ФБР.
Машина играет весьма значительную роль в фильме. Первое упоминание о ней произошло ещё в рекламе пилотного эпизода сериала, когда Джон Винчестер с сыновьями на заднем сидении наблюдал, как горит их дом. Машина для Дина — самое высоко ценимое имущество, и он оберегает её почти с такой же самоотверженностью, как и свою семью. В багажнике автомобиля Винчестеры держат всё своё оружие. В конце первого эпизода машина была слегка повреждена, и полностью разрушена в результате аварии в последней серии первого сезона. Дину удаётся починить машину, и уже полностью восстановленная она появляется в эпизоде «Жажда крови» под песню группы AC/DC «Back in Black». Машина Дина продолжает играть важную роль на протяжении всего второго сезона.
Дин использует хромированный Кольт 1911 с перламутровой рукояткой, который ранее принадлежал Джону (как показано в одном из флешбэков). Также не раз Дин стрелял из двустволки и снайперской винтовки